宋代理学滥觞于唐，崛起于庆历年间，在熙宁、元丰年间初具规模，至南宋朱熹最终成为主流学派，以至于贯穿影响了宋明时代六百年。理学作为一种强大的社会思潮席卷了中国传统社会文化的各个层面，其核心思想是追求生命的内在真理。理学研究聚焦于物质世界，试图以观物察己的方法寻找天道和伦理道德规范。然而，此种文化体系又不同于西方文化对外在物质世界的控制征服倾向，而是以极鲜明的主观内省的精神特点研究和探索物质世界，并最终指向国家治理。“存天理”与“灭人欲”不可避免地发生了碰撞，表现为统治阶层利用理学，将伦理提高为本体，从万物之理推演至社会人伦之理，以重建统治秩序。相反，宋代文人群体对于理学表现出了某种矛盾态度，这尤其体现在书法中的“尚意”风气转向上。

从内在诉求的发源上讲，“理”与“意”表达的是共性与个性的区别。穷理者，“穷极万物深妙之理，究尽生灵所禀之性”，其目的在于把握自然世界之规律，进而在深层次的认识论层面建立人的观念体系。“心学”虽强调主体的重要性，但也始终围绕着用人心“交感万物”。书法自晋始步入自觉时期，“晋人尚韵，唐人尚法，宋人尚意，元、明尚态”（清代书法家梁巘《评书帖》语）。从晋唐的风气流变中可以看出，对于书法共性和规律的追求在唐代已趋于完成，晋人在书法技巧上的“艺”“术”二元高度统一，迫使唐代不得不将其分离而寻找出路，楷书法度的建立，与其时各类制度、经济、文化、艺术形成呼应。“范式”与“法典”是唐人营建起的高峰，而盛极必衰的规律同样存在于书法之中，柳公权后再无楷书大家，共性的道路走到了尽头，一个新的个性时代即将到来。

在书法的发展脉络上，宋人主动寻找一条异于唐人“法度”的道路。以苏轼为代表的文人书家对“意在笔先”有着无比的崇尚，这是书法从实用性剥离出来的表现。宋人表现出了对于书法创作的高度自觉，与唐代虞、欧、褚、颜、柳等书法家的上层官僚身份不同，宋代文人成为书法家的主体，欧阳修、王安石、苏轼、黄庭坚等人，无一不是饱学之士，他们展现出了对前人的批判继承态度。苏轼自己说“我书意造本无法，点画信手烦推求”，同时又称“出新意于法度之中”，两句话出自同一人之口，其目的无非是把“意”的重要性提到“法”之前。黄庭坚作为苏轼的得意弟子和知心朋友，坚定地传承了苏轼“天真烂漫是吾师”的观点，并作了进一步的维护和阐释，“士大夫多讥东坡用笔不合古法，彼盖不知古法从何出尔”。而他自己也最终形成了“自成一家始逼真”的成就。米芾的书法主张更是“天真”“直率”，他最为人称道的名言是“书乃无意于佳乃佳”。无意而成，如羚羊挂角，踏雪无痕，风度出于真情真我，无促迫，无苛求，无功利，“要在入人，不为溢辞”，这种薄功名、求真艺的心理皆与苏轼遥遥相应。宋代文人群体抓住理学之中对“心境”的尊崇，创造了一个全新的书风时代，其风貌特点迥异于唐代楷书的法度森严，苏、黄、米、蔡四家之间的面目差异性远大于欧、虞、褚、颜四家，这是追求“意”的必然结果。

书法在宋代并不只承担艺术功能，或者说艺术性只是书法发展逻辑中的一部分。尚意风气的形成不完全出于对抗唐代的法度，更要放在宋代理学的背景中作整体理解。书法无疑是一种极度抽象的艺术形态，笔墨、体势、空间等符号元素构成了书法的本体形象。宋代理学家主张“静观”，力图在体认过程中杜绝主体意识干扰对象的客体存在，以保持认知的客观立场和审视态度，“以物观物，性也；以我观物，情也。性公而明，情偏而暗”。宋代文同有一段模仿前人书论的描述：“余学草书几十年，终未得古人用笔相传之法。后因见道上斗蛇，遂得其妙。”这种借用自然事物比拟书法风格技巧的说法在书论中比比皆是，但凭此就得出书法之理源于自然则为大谬，以“师物”论的观点整体认知书法，很难构成书法家可以实际遵循的规律。

对此，苏轼用近乎嘲讽的语气评价：“世人见古有桃花司道者，争颂桃花，便将桃花作饭吃。吃此饭五十年，转没交涉。正如张长史见担夫与公主争路，而得草书之法。欲学长史书，日就担夫求之，岂可得哉？”同时，苏轼也不完全是“师心”论者，他承认书法中存在一种一以贯之的“理”，“物一理也，通其意，则无适而不可”。姜夔《续书谱·用笔》中提到“用笔不欲太肥，肥则形浊；又不欲太瘦，瘦则形枯；不欲多露锋芒，露则意不自重；不欲深藏圭角，藏则体不精神；不欲上大下小；不欲前多后少”。这些论述体现了书家在对待性思维层面上的分析，其目的是为着寻求对耦范畴的平衡，以及平衡状态的中和与最佳组合，从而集中体现了宋代理学对待性思维在书法审美上所产生的影响。否认简单的规律嫁接，强调主体的能动把握，追寻心灵的真实意趣，成为宋代书法的典型特点。